串联Aldol缩合Michael加成成环反应研究.doc

摘要：Aldol缩合和Michael加成反应是有机合成中最常见最基础的两类反应。Aldol缩合及Michael加成是延长碳链的常用的方法之一，具有广泛的应用。Aldol反应通常可以合成不饱和的羰基化合物，而Michael加成反应通常是亲核试剂与不饱和化合物发生加成反应。若将两者串联，可大大提高其反应的原子利用率和步骤经济性。苯并杂环类化合物广泛存在于天然产物中，且在医药业、工业等领域具有广泛的应用。而经串联Aldol缩合/Michael加成是合成苯并杂环类化合物最常用最高效的方法之一。

关键词：Aldol缩合；Michael加成；杂环

目录

摘要

Abstract

1.前言-6

1.1研究背景-6

1.1.1 Aldol反应-6

1.1.2 Michael反应-6

1.1.3 串联反应-6

1.2研究现状-7

1.2.1串联Aldol/Michael加成反应合成呋喃酮衍生物-7

1.2.2串联Micheal/ Aldol加成反应合成1，2-二氢喹啉衍生物-8

1.2.3串联Micheal/ Aldol加成反应合成苯并噻吩类衍生物-8

2.实验部分-10

2.1实验所需部分试剂-10

2.1.1邻氟苯甲醛的结构和性质-10

2.1.2邻羟基苯甲醛的结构和性质-10

2.1.2甲胺的结构和性质-10

2.1.3苄基溴的结构和性质-10

2.1.4丙二酸二乙酯的结构和性质-11

2.1.5叔丁醇钾的结构和性质-11

2.2实验所需部分仪器-11

2.3实验研究思路-12

2.3.1 以2-[苄基(甲基)氨基]苯甲醛为底物-12

2.3.2 以2-氧苄基苯甲醛为底物-12

2.4底物的合成-13

2.4.1 底物2-[苄基(甲基)氨基]苯甲醛的合成-13

2.4.2 底物2-氧苄基苯甲醛的合成-14

2.5以2-[苄基(甲基)氨基]苯甲醛为底物的产物的合成-14

2.5.1 中间产物2b的合成-14

2.5.2 产物2c的合成-15

2.5.3实验条件的优化-16

2.5.3.1 碱的优化-16

2.5.3.2 碱的用量的优化-16

2.5.3.3 溶剂的优化-17

2.5.3.4 反应温度的优化-17

2.5.3.5 添加剂的优化-18

2.5.3.6 条件优化结果-19

2.6以2-氧苄基苯甲醛为底物的产物的合成-19

2.6.1 中间产物2bb的合成-19

2.6.2 产物2cc的合成-20

2.7实验总结-20

参考文献-21

致谢-23

附录（部分原料及产物的谱图）-24